高校化学
Unit 22
窒素含有有機化合物
アニリンから染料を合成するジアゾ化反応。窒素を含む有機化合物の塩基性と反応性を理解しよう。
🧪 アミン⚗️ アミド🎨 アゾ染料
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アミンとアミド
アミンはアンモニア（NH₃）の H をアルキル基や芳香族基で置換した化合物で、塩基性を示す。アミド（−CONH−）はカルボン酸とアミンの縮合で生成し、タンパク質のペプチド結合と同じ構造をもつ。
⚗️ アミンの分類と性質
| 種類 | 定義 | 例 |
|---|---|---|
| 第1級アミン | N に H が2つ残る（RNH₂） | メチルアミン CH₃NH₂, アニリン C₆H₅NH₂ |
| 第2級アミン | N に H が1つ残る（R₂NH） | ジメチルアミン (CH₃)₂NH |
| 第3級アミン | N に H がない（R₃N） | トリメチルアミン (CH₃)₃N |
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アゾ化合物と染料
ジアゾ化はアニリンを亜硝酸と低温（5°C 以下）で反応させてジアゾニウム塩を生成する反応。ジアゾニウム塩をカップリング（フェノールやアニリンと反応）させるとアゾ染料（−N=N−結合をもつ有色化合物）が得られる。
🎨 ジアゾ化とカップリングの流れ
- ① アニリン + HNO₂（5°C以下）→ ベンゼンジアゾニウム塩 C₆H₅N₂⁺Cl⁻
- ② ジアゾニウム塩 + フェノール → p-ヒドロキシアゾベンゼン（橙赤色：アゾ染料）
- ③ アゾ基（−N=N−）が可視光を吸収 → 鮮やかな着色
- 塩基性条件下でカップリングがより進みやすい（フェノール系）
✅ この単元のまとめ
- アミン：アンモニアの誘導体；塩基性（NH₃ より弱いか強いかは種類による）
- アニリン：芳香族第1級アミン；塩基性弱い；アゾ染料合成の出発点
- アミド：RCONHR'；カルボン酸+アミンの縮合生成物；ペプチド結合と同じ
- ジアゾ化：アニリン + NaNO₂ + HCl（0〜5°C）→ ジアゾニウム塩
- カップリング：ジアゾニウム塩 + フェノール/アニリン → アゾ染料（−N=N−）
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