高校化学
Unit 21
芳香族化合物
ベンゼン環の安定性はなぜ特別？置換反応・フェノールの弱酸性・アニリンのアゾ化まで芳香族の世界に入ろう。
⬡ ベンゼン🧪 フェノール🎨 アニリン
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ベンゼンと芳香族炭化水素
ベンゼン（C₆H₆）は平面六角形の環状構造をもち、すべての C-C 結合が等価（共鳴構造）。付加反応より置換反応（芳香族求電子置換）が起こりやすい。
⚗️ ベンゼンの主な反応
| 反応名 | 試薬 | 生成物 |
|---|---|---|
| ニトロ化 | 混酸（濃HNO₃+濃H₂SO₄） | ニトロベンゼン C₆H₅NO₂ |
| スルホン化 | 発煙硫酸（H₂SO₄+SO₃） | ベンゼンスルホン酸 C₆H₅SO₃H |
| ハロゲン化 | Cl₂（FeCl₃触媒） | クロロベンゼン C₆H₅Cl |
| アルキル化（フリーデル-クラフツ） | RCl（AlCl₃触媒） | アルキルベンゼン |
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フェノールとアニリン
フェノール（C₆H₅OH）はヒドロキシ基がベンゼン環に直結した芳香族化合物で、アルコールより酸性が強い（弱酸性を示す）。アニリン（C₆H₅NH₂）はアミノ基がベンゼン環に直結した芳香族アミンで、弱塩基性。
🧪 フェノールとアニリンの重要性質
| 化合物 | 性質 | 重要反応・検出 |
|---|---|---|
| フェノール C₆H₅OH | 弱酸性（炭酸より弱い） | 塩化鉄(III)FeCl₃ 溶液で紫色；サリチル酸などの原料 |
| アニリン C₆H₅NH₂ | 弱塩基性；水にやや溶ける | さらし粉で赤紫色；ジアゾ化→アゾ染料合成 |
✅ この単元のまとめ
- ベンゼン：共鳴安定化した平面六角形；置換反応が優先
- ニトロ化：混酸（HNO₃+H₂SO₄）→ ニトロベンゼン
- フェノール：弱酸性、FeCl₃で紫色呈色；NaOH に溶ける（塩形成）
- アニリン：弱塩基性；さらし粉（Ca(ClO)Cl）で赤紫色
- ジアゾ化：アニリン + HNO₂（5°C以下）→ ジアゾニウム塩 → アゾ染料
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