高校化学
Unit 20
酸素含有有機化合物②
酢酸がアルコールと反応してエステルになる仕組み、セッケンが油を落とす理由を分子レベルで理解しよう。
🍋 カルボン酸⚗️ エステル化🧼 油脂・セッケン
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カルボン酸とエステル
カルボン酸（−COOH）は弱酸性を示し、アルコールと反応してエステル（−COO−）を生成する（エステル化）。エステルを加水分解するとカルボン酸とアルコールに戻る（逆反応：加水分解）。
⚗️ 主なカルボン酸
| 名称 | 分子式 | 特徴 |
|---|---|---|
| ギ酸（蟻酸） | HCOOH | 最も単純なカルボン酸；還元性あり（アルデヒド基類似） |
| 酢酸（エタン酸） | CH₃COOH | 食酢の成分；エステル化でよく使う |
| シュウ酸 | HOOCCOOH | ジカルボン酸；還元性・腐食性 |
| 安息香酸 | C₆H₅COOH | 芳香族カルボン酸；防腐剤 |
🛢️ 油脂とセッケン
| 項目 | 内容 |
|---|---|
| 油脂の構造 | グリセリン（C₃H₅(OH)₃）+ 高級脂肪酸3分子のエステル（トリグリセリド） |
| けん化 | 油脂 + NaOH → グリセリン + 高級脂肪酸 Na 塩（セッケン） |
| セッケンの洗浄作用 | 疎水性の長い炭素鎖が油汚れを包み、親水性のカルボキシ基が水に溶けてミセル形成 |
| 合成洗剤との違い | 硬水でも泡立つ；生分解性はセッケンの方が高い場合が多い |
✅ この単元のまとめ
- エステル化：カルボン酸 + アルコール ⇌ エステル + H₂O（可逆・酸触媒）
- 加水分解：エステル + H₂O ⇌ カルボン酸 + アルコール（エステル化の逆）
- けん化：エステル + NaOH → カルボン酸ナトリウム塩 + アルコール
- 油脂：グリセリン + 脂肪酸3分子のトリエステル
- セッケン：油脂のけん化で生成；疎水性尾部＋親水性頭部のミセル構造
- ギ酸 HCOOH は還元性あり（フェーリング反応陽性）
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