高校化学 Unit 19

酸素含有有機化合物①

エタノールはどう酸化されてお酢になる?アルコール・アルデヒド・ケトンの酸化段階と検出法を整理しよう。

🍶 アルコール🧪 アルデヒド🔍 フェーリング反応
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アルコール・エーテル・アルデヒド・ケトン

アルコール(−OH)・エーテル(−O−)・アルデヒド(−CHO)・ケトン(−CO−)は酸素を含む有機化合物の基本。官能基の違いが反応性と物性を大きく変える。

🍶 アルコールの性質と反応

反応反応式(例:エタノール)
Na との反応2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑
酸化(1級アルコール)C₂H₅OH → CH₃CHO(アルデヒド)→ CH₃COOH(カルボン酸)
脱水(170°C, H₂SO₄)C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O(エチレン生成)
脱水(130°C, H₂SO₄)2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O(ジエチルエーテル生成)

🧪 アルデヒドの検出反応

検出法陽性の結果(アルデヒドあり)
フェーリング液(加熱)Cu₂O(酸化銅(I))の赤色沈殿
銀鏡反応(アンモニア性AgNO₃、加熱)銀(Ag)の鏡状析出

✅ この単元のまとめ

  • 1級アルコール → 酸化 → アルデヒド → さらに酸化 → カルボン酸
  • 2級アルコール → 酸化 → ケトン(ケトンは酸化されにくい)
  • 3級アルコール:酸化されない
  • アルデヒドの検出:フェーリング反応(赤色沈殿)・銀鏡反応
  • ケトンはフェーリング液・銀鏡反応に陰性(還元性なし)
  • エーテル(C₂H₅OC₂H₅):Na と反応しない・麻酔薬として使用

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