高校化学
Unit 18
不飽和炭化水素
C=C の二重結合があると何が変わる？付加反応・臭素水の脱色・プラスチックの製造まで不飽和炭化水素を整理しよう。
⚗️ 付加反応🔵 アルキン🏭 付加重合
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アルケンとアルキン
アルケン（CₙH₂ₙ）は C=C 二重結合を1つ、アルキン（CₙH₂ₙ₋₂）は C≡C 三重結合を1つもつ不飽和炭化水素。二重・三重結合の部分に試薬が付加する付加反応が特徴的。
⚗️ アルケンの付加反応
| 試薬 | 反応名 | 例 |
|---|---|---|
| H₂（水素） | 水素付加（還元） | CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃（Niやプラチナ触媒） |
| Br₂（臭素） | ハロゲン付加 | CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br（臭素の脱色） |
| HCl（塩化水素） | ハロゲン化水素付加 | CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl（マルコフニコフ則） |
| H₂O（水） | 水付加（加水分解） | CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH（エタノール生成） |
| 高圧・触媒下 | 重合（付加重合） | n CH₂=CH₂ → (−CH₂CH₂−)ₙ（ポリエチレン） |
💧 アセチレン（エチン）C₂H₂ の特徴
- 製法：CaC₂（カーバイド）+ H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂
- 付加反応：H₂, HCl, H₂O などが付加（2段階起こる）
- C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO（アセトアルデヒド）→ 工業的に重要
- 強塩基・アンモニア性硝酸銀溶液と反応 → AgC≡CAg 白色沈殿
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付加重合と天然ゴム
付加重合は不飽和結合が次々と付加して高分子を形成する重合反応。天然ゴムはイソプレン（2-メチル-1,3-ブタジエン）の付加重合体。合成ゴムも同様の原理。
🏭 主な付加重合体
| モノマー | ポリマー | 用途 |
|---|---|---|
| エチレン CH₂=CH₂ | ポリエチレン（PE） | 包装フィルム・容器 |
| プロピレン CH₂=CHCH₃ | ポリプロピレン（PP） | 繊維・容器 |
| 塩化ビニル CH₂=CHCl | ポリ塩化ビニル（PVC） | パイプ・電線被覆 |
| スチレン C₈H₈ | ポリスチレン（PS） | 発泡スチロール |
| テトラフルオロエチレン CF₂=CF₂ | PTFE（テフロン） | フライパンコーティング |
✅ この単元のまとめ
- アルケン CₙH₂ₙ：C=C 二重結合。付加反応（H₂, Br₂, HX, H₂O）が起こる
- 臭素水の脱色：C=C の存在を確認する試験
- アルキン CₙH₂ₙ₋₂：C≡C 三重結合。アセチレン C₂H₂ が代表
- C₂H₂ の製法：CaC₂ + H₂O
- 付加重合：不飽和モノマー → 高分子（PE, PP, PVC など）
- 天然ゴム：イソプレン（C₅H₈）の付加重合体；加硫で弾性・耐久性が向上
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