高校化学 Unit 17

飽和炭化水素

メタン・エタン・プロパン…炭素鎖が長くなるにつれ何が変わる？アルカンの性質と石油の利用を実際の構造式とともに学ぼう。

⛽ アルカン🔄 置換反応🛢️ 石油の分留

アルカン（飽和炭化水素）

都市ガスの主成分メタン、カセットコンロのガスであるブタン…これらは炭素と水素だけでできた「炭化水素」の中でも、特に安定な仲間であるアルカンだ。アルカンは炭素どうしが全て単結合(1本の手)だけで繋がっているため、化学的に反応しにくく「燃料」として扱いやすい。

炭素の数が1個(メタン)、2個(エタン)、3個(プロパン)…と増えていくにつれて、分子が大きく重くなり、気体から液体、さらに固体へと状態が変わっていく。ガソリンや灯油も、このアルカンの仲間が主成分になっている。

アルカンは C-C 単結合のみからなる炭化水素で、一般式 CₙH₂ₙ₊₂。化学的に安定で、塩素などのハロゲンと光照射下で置換反応（ラジカル反応）を起こす。メタン・エタン・プロパン・ブタンが基本。

🧪 メタンとプロパンの実際の構造式

メタン CH₄
最も単純なアルカン

プロパン C₃H₈
直鎖状

図1:SMILES(PubChem実データ)から生成した構造式。骨格式では炭素・水素原子はほぼ省略されるため、メタンのように炭素1個だけの分子は元素記号Cで表示される。

📋 主なアルカンの一覧

名称（英語）	分子式	沸点	常温の状態
メタン（methane）	CH₄	−161 °C	気体
エタン（ethane）	C₂H₆	−89 °C	気体
プロパン（propane）	C₃H₈	−42 °C	気体
ブタン（butane）	C₄H₁₀	−1 °C	気体
ペンタン（pentane）	C₅H₁₂	36 °C	液体
ヘキサン（hexane）	C₆H₁₄	69 °C	液体

⚗️ アルカンの置換反応（例：メタン + Cl₂）の実際の構造式

クロロメタン CH₃Cl

ジクロロメタン CH₂Cl₂

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl（光照射が必要）
さらに置換が進む：CH₃Cl → CH₂Cl₂ → CHCl₃ → CCl₄
この反応は連鎖反応（ラジカル連鎖機構）で進む

❌ よくある誤解

誤:アルカンは化学的に安定なので、どんな条件でも他の物質とほとんど反応しない正:通常の条件では反応しにくいが、光(紫外線)を当てるとハロゲンと反応する(置換反応)。「反応しにくい」のであって「絶対に反応しない」わけではない

「安定=無反応」ではなく、「安定=特別な条件(光など)がないと反応しにくい」と理解する。

誤:CH₄とCl₂を混ぜれば、常温・暗所でもすぐに置換反応が進む正:この置換反応はラジカル連鎖反応であり、Cl₂の共有結合を光(紫外線)のエネルギーで切ってラジカル(不対電子を持つ不安定な粒子)を発生させる開始段階が必要。暗所では反応がほとんど進まない

「光が必要」という条件は、この反応がイオン反応ではなくラジカル反応であることの重要な手がかりになる。

💡 なぜ炭素数が増えると沸点が上がるのか? 分子が大きくなる(炭素数が増える)ほど、分子全体の表面積が大きくなり、分子どうしが接触する部分が増える。分子間力(ファンデルワールス力)は接触面積が大きいほど強く働くため、分子を引き離して気体にする(沸騰させる)のに、より多くの熱エネルギーが必要になる。これが、メタン(気体)からヘキサン(液体)へと炭素数の増加とともに沸点が上昇していく理由である。

シクロアルカンと石油の利用

アルカンの中には、鎖状ではなく輪(環)の形をつなげたものもある。これをシクロアルカンという。ガソリンスタンドで売られているガソリンや灯油は、実は単一の物質ではなく、鎖状アルカン・環状アルカン(シクロアルカン)などが混ざり合った「石油」を、蒸留(沸点の違いを利用した分離)によって取り出したものだ。

原油を加熱すると、沸点の低い成分(炭素数の少ない軽い分子)から先に気体になって出てくる。この性質を利用して、ガス・ガソリン・灯油・軽油・重油などに分けている。

シクロアルカンは炭素が環状につながったアルカンで、一般式 CₙH₂ₙ。シクロヘキサン（C₆H₁₂）が典型例。石油はアルカン・シクロアルカン・芳香族炭化水素の混合物で、分留によって各成分を分離する。

🧪 シクロヘキサンの実際の構造式

シクロヘキサン C₆H₁₂
正六角形の環状構造

図2:シクロヘキサンの構造式(PubChem実データ)。鎖状アルカン(CₙH₂ₙ₊₂)に比べ、環を作る分だけ水素原子が2個少ない(CₙH₂ₙ)。

🛢️ 石油の分留と主な留分

留分	沸点範囲	主な用途
石油ガス（C₁〜C₄）	〜30 °C	LPG（液化石油ガス）・燃料
ナフサ（C₅〜C₁₀）	30〜180 °C	ガソリン・石油化学原料
灯油（C₁₀〜C₁₅）	180〜250 °C	暖房・ジェット燃料
軽油（C₁₅〜C₂₀）	250〜350 °C	ディーゼル燃料
重油・残渣	350 °C〜	船舶燃料・アスファルト

❌ よくある誤解

誤:石油の分留は化学反応によって成分を作り分けている正:分留は化学反応ではなく、もともと原油の中に混ざっている異なる沸点の成分を、加熱・冷却という物理的な操作(蒸留)だけで分離する物理変化である

分留で新しい物質が作られるわけではなく、もとから存在する混合物を成分ごとに「仕分け」しているだけ、という点を区別する。

誤:シクロヘキサン(C₆H₁₂)とヘキセン(C₆H₁₂、二重結合1つ)は同じ物質である正:分子式は同じC₆H₁₂だが、シクロヘキサンは環状構造(単結合のみ)、ヘキセンは鎖状構造で二重結合を1つ持つという構造異性体の関係にある、全く別の物質

分子式が同じでも構造が違えば別の物質(単元16の異性体の考え方)。環を作ることと二重結合を作ることは、どちらも「水素原子2個分」を減らす効果がある点で共通している。

💡 なぜ分留で成分を分離できるのか? 原油を加熱していくと、沸点の低い成分から先に気体(蒸気)に変わる。この蒸気を冷やして液体に戻す(凝縮させる)ことで、その成分だけを取り出すことができる。分留塔の中では、下から上に行くほど温度が下がるように設計されているため、沸点の低い成分ほど塔の上の方まで気体のまま上昇してから凝縮し、沸点の高い成分は塔の下の方で早く凝縮する。この温度勾配を利用して、連続的に多数の成分を効率よく分離している。

🎯 練習問題

まず自分で解いてから、「答えを見る」を押して確かめよう。

問1 ★ アルカンの一般式

アルカンの一般式は CₙH₂ₙ₊₂ である。炭素原子の数が5のアルカン1分子にふくまれる水素原子は何個か。

答えを見る

答え12個

2n + 2 に n = 5 を代入する。

問2 ★ アルカンの状態

次のアルカンのうち、常温で液体のものはどれか。

アプロパン
イブタン
ウヘキサン

答えを見る

答えウ

炭素数1〜4のアルカンは、常温で気体。

問3 ★★ 分子量

プロパン C₃H₈ の分子量はいくつか。原子量は H = 1.0、C = 12 とする。

答えを見る

答え44

12 × 3 + 1.0 × 8。

問4 ★★ アルカンの反応

メタンと塩素の混合気体に光を当てると、メタンの水素原子が塩素原子に置き換わる。このような反応を何というか。

答えを見る

答え置換反応

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl。

問5 ★★ 石油の分留

石油を分留したとき、沸点が最も低い留分はどれか。

ア石油ガス
イ灯油
ウ軽油
エ重油

答えを見る

答えア

炭素数の少ない成分ほど、沸点が低い。

問6 ★★★ 分子量と炭素数

分子量が86のアルカンがある。このアルカン1分子にふくまれる炭素原子は何個か。原子量は H = 1.0、C = 12 とする。

答えを見る

答え6個

CₙH₂ₙ₊₂ の分子量は 14n + 2。14n + 2 = 86。

✅ この単元のまとめ

アルカン：C-C 単結合のみ、CₙH₂ₙ₊₂；化学的に安定
置換反応：Cl₂ + 光 → H を Cl に置き換える（ラジカル連鎖機構）
シクロアルカン：環状構造、CₙH₂ₙ；シクロヘキサン C₆H₁₂ が代表
石油の分留：沸点の差で成分を分離する物理変化（ガス・ナフサ・灯油・軽油・重油）
ナフサ（粗製ガソリン）は石油化学工業の出発原料（熱分解でエチレンなどを生成）

前：有機化合物の基礎次：不飽和炭化水素

💡 内容の誤りやご意見はお気軽にどうぞ。

✉️ お問い合わせはこちら

飽和炭化水素

アルカン（飽和炭化水素）

シクロアルカンと石油の利用

🎯 練習問題

理科専門塾 Chem Atlas Academy