問1
★
プラスチックの分類
加熱するとやわらかくなり、冷やすと再びかたくなるプラスチックを、何プラスチック（樹脂）というか。
答えを見る
答え熱可塑性プラスチック
ポリエチレンや PET など。鎖状の構造をもつ。
高校化学
Unit 25
合成高分子②
加熱で溶けるプラスチックと溶けないプラスチックの違いは？機能性高分子や環境問題まで、合成高分子の全体を俯瞰しよう。
♻️ 熱可塑性・熱硬化性💧 機能性高分子🌱 環境問題
1
熱可塑性・熱硬化性プラスチック
ペットボトルは加熱すると柔らかくなって形を変えられるが、電気のコンセントのプラスチック部分はどれだけ加熱しても溶けて液体になることはなく、逆に焦げてしまう。この違いは、プラスチックの内部の分子が「鎖状につながっているだけ」か「網の目のようにガッチリ結びついているか」の違いから生まれる。
前者を「熱可塑性プラスチック」、後者を「熱硬化性プラスチック」という。
プラスチック(合成樹脂)は加熱に対する応答で2種類に分けられる。熱可塑性(サーモプラスチック)は加熱で軟化・冷却で固化を繰り返せる。熱硬化性(サーモセット)は一度固化すると、再び加熱しても溶けない。
🔩 熱可塑性と熱硬化性の比較
| 種類 | 構造 | 代表例 | 用途 |
|---|---|---|---|
| 熱可塑性 | 線状・枝分かれ構造（高分子鎖が絡み合うだけ） | PE, PP, PVC, PS, PET | ボトル・フィルム・繊維（リサイクル可能） |
| 熱硬化性 | 三次元網目構造（架橋が多い） | フェノール樹脂・尿素樹脂・エポキシ樹脂・メラミン樹脂 | 電気部品・接着剤・食器（リサイクル困難） |
🧪 フェノール樹脂の原料の構造式
フェノール
ホルムアルデヒド
メラミン
（メラミン樹脂の原料）
図1:SMILES(PubChem実データ)から生成した構造式。フェノールとホルムアルデヒドが付加縮合を繰り返し、フェノール環どうしが立体的な網の目状につながることで、加熱しても溶けない熱硬化性のフェノール樹脂ができる。
⚗️ 代表的な熱硬化性樹脂
| 樹脂名 | 原料モノマー | 特徴・用途 |
|---|---|---|
| フェノール樹脂（ベークライト） | フェノール + ホルムアルデヒド | 世界最初の合成樹脂；電気絶縁性・耐熱性；プリント基板 |
| 尿素（ユリア）樹脂 | 尿素 + ホルムアルデヒド | 無色透明にできる；木材接着剤・パーティクルボード |
| メラミン樹脂 | メラミン + ホルムアルデヒド | フェノール樹脂より硬く耐水性が高い；食器・化粧板 |
| エポキシ樹脂 | エポキシ化合物 + 硬化剤 | 高強度接着剤；炭素繊維複合材料（CFRP） |
❌ よくある誤解
誤:熱硬化性プラスチックは、名前の通り「熱を加えることで硬くなる」ので、常温では硬くない
正:熱硬化性プラスチックは、成形するときに加熱して硬化(架橋)させた後は、常温でも硬いまま固定される。再加熱しても軟化せず、熱可塑性プラスチックとは違って何度も形を変えることはできない
「熱硬化性」とは「熱で硬化させて成形するタイプ」という意味であり、「熱いときだけ硬い」という意味ではない。一度硬化すれば常温でずっと硬い状態を保つ。
💡 なぜ熱硬化性プラスチックは加熱しても溶けないのか?
熱可塑性プラスチックは分子鎖どうしが絡み合っているだけなので、加熱すると熱運動が激しくなって絡まりがほどけ、鎖どうしが自由に動けるようになる(=軟化・液状化する)。一方、熱硬化性プラスチックは分子鎖どうしが共有結合(架橋)でガッチリ結ばれた三次元網目構造をもつため、加熱しても分子どうしがバラバラに動くことができず、溶けて液体になることができない。さらに加熱すると、架橋構造そのものが壊れて分解・炭化してしまう。
フェノール樹脂には、酸触媒下でフェノール過剰で合成する「ノボラック」と、塩基触媒下でホルムアルデヒド過剰で合成する「レゾール」の2種類の中間体がある。ノボラックは加熱だけでは硬化せず、硬化剤(ヘキサメチレンテトラミンなど)を加えて初めて三次元網目構造(硬化フェノール樹脂)になる。大学範囲・樹脂合成の工程
🎯 入試での問われ方
フェノール樹脂の生成反応(付加縮合)の仕組みを問う問題、熱可塑性・熱硬化性の違いを分子構造(線状か網目状か)と結びつけて説明させる論述問題が頻出。
2
機能性高分子
紙おむつが自分の重さの何百倍もの尿を吸収できる秘密や、温泉地の硬水を軟水に変える技術には、どちらも「機能性高分子」と呼ばれる特殊な高分子が使われている。ただの容器や繊維としてではなく、水を吸う・イオンを交換するといった特別な働きをする高分子である。
現代社会では高分子材料の機能性が急速に発展している。イオン交換樹脂・吸水性高分子・導電性高分子などが代表例で、いずれも高分子の主鎖に特殊な官能基を導入することで実現している。
💧 主な機能性高分子
| 名称 | 機能・仕組み | 応用 |
|---|---|---|
| 陽イオン交換樹脂 | −SO₃H基（スルホン酸基）がH⁺を他の陽イオンと交換 | 硬水軟化・医薬品精製・純水製造 |
| 陰イオン交換樹脂 | −N(CH₃)₃⁺OH⁻基がOH⁻を他の陰イオンと交換 | イオン除去・脱塩 |
| 高吸水性樹脂 | ポリアクリル酸ナトリウムなどが水を吸収してゲル化（自重の数百〜数千倍） | 紙おむつ・生理用品・農業用保水材 |
| 導電性高分子 | ポリアセチレンなど共役π電子系；電子が鎖に沿って移動できる | 有機EL・有機太陽電池；白川英樹博士のノーベル化学賞（2000年） |
🧪 高吸水性樹脂の原料の構造式
アクリル酸
CH₂=CHCOOH
図2:SMILES(PubChem実データ)から生成した構造式。アクリル酸のナトリウム塩を付加重合させると、多数の−COO⁻Na⁺基をもつポリアクリル酸ナトリウムになり、水中でイオンの浸透圧により大量の水を吸収してゲル化する。
❌ よくある誤解
誤:陽イオン交換樹脂は、水中のあらゆる不純物を吸着して取り除く「フィルター」である
正:イオン交換樹脂は不純物を単に吸着するのではなく、樹脂が最初から持っているH⁺(陽イオン交換樹脂の場合)を、水中の他の陽イオン(Ca²⁺やNa⁺など)と、電荷がつり合うように交換している(Na⁺ 1個に H⁺ 1個、Ca²⁺ 1個に H⁺ 2個)
「除去」ではなく「交換」である点がポイント。陽イオン交換樹脂を通すとH⁺が、陰イオン交換樹脂を通すとOH⁻が水中に放出され、両方を組み合わせるとH⁺とOH⁻が中和して純水に近づく。
💡 なぜ高吸水性樹脂は自重の数百倍もの水を吸収できるのか?
ポリアクリル酸ナトリウムの−COO⁻Na⁺基は、水に触れるとNa⁺が解離して−COO⁻(陰イオン)が高分子鎖に多数残る。同じ電荷どうしは反発するため、高分子鎖はできるだけ広がろうとする。さらに、樹脂の内部と外部でイオン濃度に差が生まれ、その濃度差を薄めようとする浸透圧によって、周囲の水がどんどん樹脂の網目構造の中に引き込まれてゲル化する。
導電性高分子は、ポリアセチレンのように単結合と二重結合が交互に並ぶ「共役系」をもち、さらにヨウ素などをドープ(添加)することで、電子やホール(正孔)が鎖に沿って移動できるようになり、金属に近い電気伝導性を示す。この発見(白川英樹ら)は2000年のノーベル化学賞の対象となった。大学範囲・導電性高分子の機構
🎯 入試での問われ方
イオン交換樹脂に水溶液を通したときのイオンの交換のようすを化学反応式・イオン反応式で表す計算問題(交換されたイオンの物質量から濃度を求める)が頻出。
3
生分解性プラスチックと高分子の環境問題
便利なプラスチックだが、自然界ではほとんど分解されずに数百年も残り続けるという問題がある。海に流れ出たプラスチックごみが波や紫外線で細かく砕けた「マイクロプラスチック」は、魚や海鳥の体内に取り込まれ、生態系への影響が世界的な問題になっている。
この問題を解決する材料として注目されているのが、微生物によって自然に分解される「生分解性プラスチック」である。
生分解性プラスチックは、微生物のはたらきによって最終的にH₂OとCO₂に分解されるプラスチックの総称。代表例はポリ乳酸(PLA)で、植物由来のデンプンなどから作られる乳酸を縮合重合させて合成する。
🌱 主な生分解性プラスチック
| 名称 | 原料 | 特徴・用途 |
|---|---|---|
| ポリ乳酸（PLA） | 乳酸（トウモロコシなどのデンプンから発酵生産） | 植物由来（カーボンニュートラル）；食品包装・農業用マルチフィルム |
| ポリヒドロキシアルカン酸（PHA） | 微生物が細胞内に蓄積する脂肪酸ポリエステル | 海水中でも分解されやすい；医療用縫合糸 |
🌊 プラスチックごみをめぐる環境問題
- マイクロプラスチック：5mm以下に細分化されたプラスチック粒子。海洋生物が誤って摂取し、生態系や食物連鎖への影響が懸念される。
- リサイクル：熱可塑性プラスチックは加熱して溶かし、再成形するマテリアルリサイクルが可能。熱硬化性プラスチックは網目構造のため原則リサイクルが困難。
- 3R：Reduce（減らす）・Reuse（繰り返し使う）・Recycle（再資源化する）の3つの取り組みが呼びかけられている。
❌ よくある誤解
誤:生分解性プラスチックは、水に入れておけばすぐに(数日〜数週間で)溶けてなくなる
正:生分解性プラスチックの分解には、適切な温度・湿度・微生物が揃った環境(コンポスト施設など)で数か月〜数年単位の時間がかかることが多く、単に水に浸けただけではほとんど分解が進まない
「生分解性」は「すぐ消える」という意味ではなく、「最終的には微生物によって分解される」という意味。分解には適切な環境と時間が必要であり、海洋投棄が許容されるわけではない。
💡 なぜポリ乳酸は微生物に分解されやすいのか?
ポリ乳酸はエステル結合(−COO−)の繰り返しでできた高分子である。エステル結合は、微生物が持つエステラーゼという酵素によって加水分解されやすい結合であるため、微生物のいる環境に置かれると徐々に低分子(最終的には乳酸、さらにH₂OとCO₂)にまで分解される。一方、ポリエチレンのように炭素どうしの単結合(C−C)だけでできた高分子は化学的に非常に安定なため、微生物の酵素では容易に切断できず、自然界でほとんど分解されずに残ってしまう。
ポリ乳酸は光学活性なL-乳酸を主原料とすることが多く、得られる高分子の立体規則性(タクティシティ)が結晶性・融点・分解速度に影響する。カーボンニュートラルの観点では、植物由来原料が成長過程でCO₂を吸収しているため、燃焼・分解時にCO₂を放出しても大気中のCO₂総量を実質的に増加させないという考え方に基づいている。大学範囲・生分解性高分子の設計
🎯 入試での問われ方
乳酸の構造式(不斉炭素をもつ)から、ポリ乳酸(縮合重合体)の構造式を書かせる問題、生分解性プラスチックが必要とされる社会的背景(海洋プラスチック問題など)を論述させる問題が頻出。単元24・25全体を通じて、付加重合と縮合重合の判別問題も頻出。
🎯 練習問題
まず自分で解いてから、「答えを見る」を押して確かめよう。
問2
★
熱硬化性樹脂
次のうち、熱硬化性樹脂はどれか。
- アポリエチレン
- イポリエチレンテレフタラート（PET）
- ウフェノール樹脂
- エポリスチレン
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答えウ
フェノール樹脂・尿素樹脂・メラミン樹脂などは熱硬化性。
問3
★★
熱硬化性樹脂の構造
熱硬化性樹脂の分子の構造はどちらか。
- ア三次元の網目構造
- イ鎖状（線状）の構造
答えを見る
答えア
網目構造のため、加熱してもやわらかくならない。
問4
★★
機能性高分子
紙おむつなどに使われる、ポリアクリル酸ナトリウムのように多量の水を吸収する高分子を何というか。
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答え高吸水性樹脂（高吸水性高分子）
自分の質量の数百〜数千倍の水を吸収する。
問5
★★
イオン交換樹脂
陽イオン交換樹脂（−SO₃H をもつ）に塩化ナトリウム水溶液を通した。流れ出た水溶液にふくまれる陽イオンは、おもにどれか。
- アNa⁺
- イH⁺
- ウK⁺
答えを見る
答えイ
樹脂の H⁺ と、水溶液の Na⁺ が交換される。
問6
★★★
イオン交換の量的関係
十分な量の陽イオン交換樹脂（−SO₃H をもつ）に、0.10 mol/L の塩化ナトリウム水溶液 100 mL を通して、Na⁺ をすべて H⁺ と交換した。流れ出た水溶液にふくまれる H⁺ は何molか。有効数字2桁で答えよ。
答えを見る
答え0.010 mol
Na⁺ と同じ物質量の H⁺ が出てくる。0.10 × 0.100。
✅ この単元のまとめ
- 熱可塑性：加熱で溶ける（線状・枝分かれ構造）→ リサイクル可。PE, PP, PVC, PET
- 熱硬化性：加熱しても硬化したまま（三次元網目構造）→ リサイクル困難。フェノール・尿素・メラミン・エポキシ樹脂
- フェノール樹脂：フェノール + ホルムアルデヒドの付加縮合；世界最初の合成樹脂（ベークライト）
- イオン交換樹脂：−SO₃H（陽イオン交換）・−N(CH₃)₃⁺OH⁻（陰イオン交換）；イオンを「交換」する
- 高吸水性樹脂（ポリアクリル酸Na）：浸透圧で自重の数百〜数千倍の水を吸収
- 導電性高分子（ポリアセチレンなど）：共役π電子系で電気を通す；白川博士のノーベル賞
- 生分解性プラスチック（PLAなど）：エステル結合が微生物に分解される；マイクロプラスチック問題への対応策
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